1997/98赛季后半段，詹卢卡-维亚利成为切尔西的球员兼主教练，赛季末率队拿下了欧洲优胜者杯冠军，8月份又拿到了欧洲超级杯冠军。直到1999年夏天，维亚利正式退役，随后以主教练身份带队带到2000年9月。